#2755696 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

A valsartana é um fármaco utilizado no tratamento da hipertensão arterial. Uma rota sintética para essa molécula está proposta no esquema acima. Com base nas estruturas e reações representadas, assinale a opção correta.

A utilização do NaBH₄, na etapa de formação do composto IV, foi necessária para evitar a redução de outros grupos presentes na molécula, como o éster e os anéis aromáticos.
A ordem das duas últimas etapas numeradas da síntese pode ser alterada sem prejuízos ao resultado final.
Se o grupo amida do produto final for reduzido, será gerado um novo centro assimétrico na molécula.
Na reação de oxidação para formação do aldeído do composto II, conhecida como oxidação de Swern, o cloreto de oxalila [(COCl)₂] atua ativando o DMSO, que é atacado pelo álcool. O produto é formado após reação com Et₃N.
A formação do anel tetrazólico do produto final ocorre por uma reação de cicloadição 1,2-dipolar entre os grupos azida e cianeto.