#2755610 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

Texto para a questão.

A busca de novos compostos com potencial atividade tanto farmacológica quanto biológica tem despertado o interesse de pesquisadores para o desenvolvimento e a síntese de análogos de substâncias bio e farmacologicamente ativas mais potentes. Alguns fármacos utilizados pela população mundial, que são de uso clínico e comercialmente disponíveis possuem em sua estrutura molecular um sistema aromático. Entre esses fármacos, destacam-se os analgésicos paracetamol, fenacetina, ácido acetilsalicílico e o $-adrenérgico propranolol, cujas estruturas são apresentadas a seguir.

Com relação ao texto e ao tema nele tratado, assinale a opção correta

O paracetamol pode ser produzido a partir da anilina, por meio de uma reação de bromação com excesso de Br2, seguido de tratamento com NaOH e posterior reação de acetilação regiosseletiva do grupo amino.
A fenacetina pode ser preparada a partir do para-aminofenol na seguinte sequência: acetilação com anidrido acético seguida do tratamento com bromoetano na presença de uma base.
A síntese da fenacetina a partir do paracetamol pode ser realizada mediante a reação do paracetamol com o etanol em meio fortemente básico.
O ácido acetilsalicílico pode ser preparado a partir do ácido benzoico em uma única etapa, em que o grupo acetato é inserido no anel aromático via reação de substituição eletrofílica.
O propranolol pode ser preparado pela simples mistura de naftaleno, aminodiol e um catalisador ácido.