#2755659 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

O AZT, um antiviral utilizado no tratamento da AIDS, possui atividade inibidora da transcriptase reversa. Apesar de sua inegável eficiência, o AZT provoca uma série de efeitos colaterais indesejáveis devido à sua ação não seletiva. Considerando a sequência reacional utilizada em sua síntese descrita acima, assinale a opção correta.

A síntese poderia ser realizada sem a necessidade de proteção do grupo hidroxila do reagente de partida, uma vez que o mesmo não interferiria nas etapas subsequentes. Isso diminuiria o número de etapas do processo, aumentando sua eficiência.
A eficiência do grupo abandonador utilizado está no fato de que, quando o grupo é removido, a carga negativa formada é estabilizada por ressonância.
Se a reação de substituição nucleofílica com azida de lítio fosse realizada no composto II, o produto obtido ao final da síntese seria o enantiômero do AZT.
A etapa final de desproteção da hidroxila secundária poderia ser realizada com a mesma eficiência em meio básico.
O átomo de oxigênio da hidroxila presente no produto de hidrólise é proveniente da molécula de água.