A (S)-camptotecina é um alcaloide pentacíclico usado no tratamento do câncer. Considerando a figura acima, que apresenta um esquema para a síntese desse composto, assinale a opção correta.
A transformação do composto 2 no composto 3 envolve uma reação de hidrólise de metiléter seguida da reação de lactonização.
A hidroxilactona quiral (composto 4) foi obtida devido à presença do auxiliar quiral no cetoéster, que induz o ataque nucleofílico e a enantiosseletividade.
Se fosse utilizado um grande excesso de terc-BuOK na reação entre os compostos 4 e 5, a reação de substituição ocorreria no carbono 2.
Um possível regioisômero que pode ser obtido na reação de Heck, última etapa, é o que resulta do acoplamento no átomo de carbono 4.