#2755619 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

Diversos compostos com atividade biológica possuem em sua estrutura anéis indólicos. Um dos métodos clássicos para a síntese de compostos indólicos, especialmente os derivados substituídos do benzeno, é a reação de Fischer. Com relação à figura acima, que ilustra a síntese de triprostatina A a partir da m-anisidina, assinale a opção correta.

A primeira etapa envolve a reação de diazotação quando a m-anisidina (composto 1) é tratada com o NaNO2 em meio ácido.
O tratamento do composto 2 com KOH leva à formação do composto 6.
Na transformação do composto 3 no composto indólico 4, a reação deve ser realizada em meio básico.
A triprostatina A poderia ser obtida diretamente misturando a m-anisidina (composto 1) com o composto 7, em meio ácido.
Os grupos carbonílicos da triprostatina A reagiriam de forma igual na presença do reagente MeLi.