#2755632 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

Quando várias reações ocorrem em sequência em um mesmo recipiente, são chamadas de reações dominó ou reações em cascata. Esse tipo de reação pode ser observado na síntese total do alcaloide indólico (+/!)-aspidospermidina, mostrada na figura acima, em que os anéis B, C e D são formados. Acerca dessa reação, assinale a opção correta.

A função do ácido trifluoroacético (TFA) é tanto desproteger o grupo Boc quanto catalisar a formação dos anéis B e D do composto 2.
A formação do composto 2 poderia ter sido realizada com a mesma eficiência tratando o composto 1 com trietilamina (Et₃N).
A remoção do grupo carbonila para a formação do produto final pode ser realizada via reação de redução com Na₂Cr₂O7.
A formação do anel E envolve uma reação de eliminação do tipo E2 na cadeia lateral do composto 2.
Entre as etapas que não estão representadas inclui-se uma reação de substituição eletrofílica aromática.