#2755648 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

A mifespristona, popularmente conhecida como pílula do dia seguinte, bloqueia a ação do hormônio feminino progesterona e, por isso, apresenta efeito abortivo no início da gravidez (6 a 8 semanas). A respeito da rota sintética dessa molécula, assinale a opção correta, considerando a figura acima.

A formação regiosseletiva do epóxido no composto II se deve à menor estabilidade do alceno em que a reação ocorreu, em comparação com o outro alceno da molécula.
A introdução do anel aromático na segunda etapa, assim como do grupamento acetilênico em etapa anterior às descritas na rota acima, pode ter sido realizada por reagentes organometálicos.
A última etapa de síntese envolve hidrólise do acetal e eliminação do grupo hidroxila, ambas realizadas em meio básico.
Com a estrutura anelar já definida, o provável precursor do composto I possui um grupo carbonila de cetona e outro de aldeído.
Pelo menos uma das etapas descritas envolve processos radicalares.