#2755692 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

A organocatálise é uma área da química orgânica que vem recebendo grande importância desde a última década. Uma das vantagens sobre a catálise clássica é que as próprias moléculas orgânicas atuam como catalisadoras das reações, sem a necessidade de utilização de um metal, geralmente fornecendo os produtos em altos excessos enantioméricos quando catalisadores quirais são utilizados (organocatálise assimétrica). A reação que apontou para o potencial da organocatálise em síntese orgânica está representada na figura acima, em que o aminoácido prolina foi usado como catalisador. Desde então, diversas reações orgânicas têm feito uso desse composto versátil. A partir dessas informações, assinale a opção correta.

O átomo de nitrogênio da prolina, atuando como base, promoverá uma desprotonação enantiosseletiva do grupo metila ligado à carbonila do composto I, o que explica a obtenção de um único enantiômero na reação.
O álcool formado, sendo terciário, não pode sofrer reação de eliminação em meio ácido.
Uma desvantagem da organocatálise é que as reações não podem ser feitas em meio aquoso para não diminuir o nível de enantiosseletividade do processo.
O hidrogênio do grupo carboxila desempenha um papel fundamental no estado de transição, uma vez que forma ligação de hidrogênio com o grupo carbonila, ativando-o para o ataque nucleofílico intramolecular da enamina formada.
Na ausência de prolina, o produto formado pela reação representada na figura, em condições básicas, teria uma estereoquímica relativa trans entre os dois centros assimétricos formados.