#2755669 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

O tamoxifen é um medicamento utilizado no tratamento do câncer de mama que atua impedindo o estrógeno de se ligar ao seu receptor, bloqueando o crescimento de células cancerígenas. Quanto à síntese do tamoxifen representada acima, assinale a opção correta.

Diferentes grupos alquila poderiam ser introduzidos na primeira etapa da síntese, proporcionando a obtenção de análogos do tamoxifen e abrindo a possibilidade de se encontrar um composto com atividade farmacológica superior à do próprio tamoxifen.
Os três anéis aromáticos do tamoxifen estão conjugados com a mesma ligação dupla. Por isso, possuem a mesma reatividade frente a reações de substituição eletrofílica.
A introdução do terceiro anel aromático poderia ter sido realizada diretamente no intermediário organometálico representado, sem a necessidade de preparação do ácido borônico III, empregando um iodeto de arila.
A base utilizada na reação final, conhecida como reação de Suzuki, tem como única finalidade a neutralização do meio reacional para evitar reações colaterais.
O mecanismo da reação de Suzuki envolve uma transmetalação em que o Pd(II) inicial é reduzido a Pd(0) e posteriormente reoxidado a Pd(II).