#2755612 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

Texto para a questão.

A busca de novos compostos com potencial atividade tanto farmacológica quanto biológica tem despertado o interesse de pesquisadores para o desenvolvimento e a síntese de análogos de substâncias bio e farmacologicamente ativas mais potentes. Alguns fármacos utilizados pela população mundial, que são de uso clínico e comercialmente disponíveis possuem em sua estrutura molecular um sistema aromático. Entre esses fármacos, destacam-se os analgésicos paracetamol, fenacetina, ácido acetilsalicílico e o $-adrenérgico propranolol, cujas estruturas são apresentadas a seguir.

Considerando a rota hipotética apresentada acima para a síntese enantiosseletiva do propranolol, assinale a opção correta, em relação às características das etapas envolvidas.

A primeira etapa da síntese envolve uma reação de eliminação do tipo E2, que é favorecida pelo solvente polar prótico.
É desnecessário se utilizar o carbonato de potássio na primeira etapa, já que o nitrogênio é nucleofílico o suficiente para promover a reação.
Na reação de epoxidação de Sharpless, é indiferente utilizar o (L)-dietiltartarato ou o (R)-dietiltartarato, pois o epóxido formado terá a mesma configuração do centro assimétrico.
Um solvente utilizado com eficiência para a etapa de abertura do anel epóxido com o sal obtido na mistura do naftol e NaH é o metanol.
A partir da (-)-epicloridrina, um epóxido quiral comercialmente disponível e com fórmula molecular CH₅OCl, é possível chegar ao propranolol em no máximo duas etapas.