#2755621 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

Métodos alternativos à síntese de Fisher para a formação de núcleos indólicos vêm sendo desenvolvidos ao longo das últimas décadas. Um desses métodos foi utilizado na síntese do inibidor da fosfolipase A2, o LY311727, em que um derivado quinona reage com uma enaminona formando o núcleo indólico substituído, reação mostrada na figura acima. Acerca dessa reação, assinale a opção correta.

A quinona (composto 1) pode ser obtida a partir da reação de redução do composto 4.
A enaminona (composto 2) pode ser obtida a partir da reação de condensação entre o composto 5 e a benzilamina (PhCH₂NH₂).
O composto 3 poderia ser obtido a partir do tratamento do composto 4 com a enaminona (composto 2) sob condições de refluxo.
O grupo benzila (Bn) do composto 3 pode ser removido a partir do tratamento com ácido sulfúrico concentrado.
A cadeia lateral do LY311727 pode ser introduzida a partir do tratamento do composto 3 com NaH seguido da adição do composto 6.