#2755658 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

O ibuprofeno é um antiinflamatório não-esteroidal, descoberto na década de 1960, que apresenta uma característica interessante: pode ser comercializado na sua forma racêmica, pois, no organismo humano, o isômero inativo é convertido no ativo por uma enzima do tipo isomerase. Seu método industrial de síntese, apresentado na figura acima, recebeu, recentemente, um importante prêmio em química verde (ou química sustentável). A esse respeito, assinale a opção correta.

A entrada do grupo acila na primeira etapa só não ocorreu na posição meta do anel aromático por causa do impedimento estéreo ocasionado pelo grupo alquila presente no material de partida.
Algumas características do processo de síntese desenvolvido que devem ter contribuído na premiação recebida são: uso de etapas catalíticas, ausência ou minimização do uso de solventes orgânicos e utilização de reações que não envolvem o conceito da economia atômica.
O uso de outros agentes redutores na etapa de redução do grupo carbonílico, como NaBH₄ e LiA\ellH₄, teria sido ainda mais vantajoso por produzir menos resíduos do que a reação de hidrogenação catalítica, além de não utilizar os reconhecidamente caros catalisadores de paládio.
Para tornar a síntese ainda mais limpa, CO2 poderia ser usado na última etapa em substituição ao CO, um gás altamente tóxico.
Na segunda etapa, condições mais drásticas de pressão e temperatura poderiam reduzir também o anel aromático, mesmo que isso ocasionasse a perda da aromaticidade do sistema.