#2755677 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

O acetaminofeno é um fármaco com propriedades analgésicas (não anti-inflamatórias) e antitérmicas, cujo mecanismo de ação é diferente do apresentado pelo ácido acetilsalicílico. Sua síntese pode ser realizada a partir do fenol, em três etapas: nitração, acilação e redução do grupo nitro, não necessariamente nessa ordem. Acerca do esquema acima, assinale a opção correta.

A primeira etapa ocorre com formação de dois produtos de polaridades diferentes, que podem ser facilmente separados por cromatografia em coluna.
A menor polaridade de um dos produtos da mistura obtida na primeira etapa é explicada pela ausência de ligações de hidrogênio intramoleculares na estrutura do produto.
A reação de acilação ocorre seletivamente no átomo de nitrogênio devido à sua menor nucleofilicidade comparada à do átomo de oxigênio.
A mistura de produtos da primeira etapa corresponde à substituição nucleofílica nas posições orto e para do anel aromático do fenol.
Na etapa de redução do grupo nitro, deve-se usar agentes redutores mais brandos para evitar a redução do anel aromático, que ocorreria mesmo em condições normais de temperatura e pressão.