#2755694 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

O quinapril é um anti-hipertensivo de administração oral que atua como vasodilatador, sendo indicado no tratamento da insuficiência cardíaca congestiva. Considerando a sequência reacional acima, utilizada na síntese desse fármaco, assinale a opção correta.

O produto da primeira reação foi obtido como uma mistura diastereomérica, uma vez que o reagente I foi utilizado em sua forma racêmica. Nesse caso, um método de separação dos isômeros é a recristalização fracionada.
O HOBT é um reagente de acoplamento utilizado na síntese de peptídeos pela reação entre aminas e cloretos de ácidos.
O anel dicetopiperazínico do composto VII, obtido como subproduto na última etapa da síntese, origina-se a partir da hidrólise básica do éster etílico do composto VI.
O ataque da amina (composto II) ao brometo do composto I deve ocorrer por mecanismo do tipo S_N1, com formação de um carbocátion estabilizado por ressonância com o grupo CO₂Et.
A formação do éster terc-butílico III pelo isobutileno ocorre por mecanismo radicalar.