#2755622 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

Com base na rota sintética proposta acima para a síntese do depsipeptídeo stevastelina B, um potente agente imunossupressor, assinale a opção correta.

A etapa chave da síntese do fragmento A pode envolver uma reação de aldol, utilizando o auxiliar quiral de Evans e o aldeído correspondente, C₁₃H₂₇CHO.
O método mais prático e rápido para a síntese do fragmento B consiste na hidroaminação do (S)-ácido láctico.
É possível realizar uma inversão do centro estereogênico do grupo metila (fragmento A) por meio da reação de Mitsunobu.
A reação de alilação assimétrica do composto 1 com o regioisômero Z do composto alilborônico (composto 2) deve levar ao mesmo estereoisômero (R,R,S,S) do composto 3.
O fragmento B poderia ser preparado a partir do tratamento da (l)-serina com BnBr seguido do tratamento com (Boc)2O, ambos em meio básico.