#2755640 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

A reação de alquilação de Meyers utiliza como auxiliar quiral a D- ou L-efedrina. A (!)-dictiostatina, cuja síntese é ilustrada acima, é um macrolídeo natural com atividade antitumoral que foi sintetizada usando a metodologia de Meyers. Acerca dessa reação, assinale a opção correta.

O composto 1 pode ser obtido a partir da reação do composto 7 com propionaldeído sob condições de refluxo.
A enolização do composto 1 pode ser feita com excesso de trietilamina na ausência de ácido de Lewis.
O composto 4 pode ser obtido tratando-se o composto 3 com H₂O₂ sem a epimerização dos centros estereogênicos.
O composto 5 pode ser obtido após o tratamento do composto 3 com LiAlH₄ sem a epimerização dos centros estereogênicos.
O composto 6 pode ser obtido tratando-se o composto 3 com ácido sulfúrico concentrado sem a epimerização dos centros estereogênicos.