#2755626 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

A procura e o consumo do antiviral tamiflu expandiram-se com o surto da gripe suína em 2009. Esse antiviral pode ser produzido a partir do ácido quiral (!)-shikimico, como mostrado na figura acima. Com base nessa figura, assinale a opção correta.

O grupo 3-pentila pode ser introduzido ao ácido (!)-shikimico a partir de uma reação de Mitsunobu com o 3-pentanol.
O composto 2, que é um epóxido, pode ser formado a partir do tratamento do composto 6 com hidróxido de sódio (NaOH).
A dietilamina é um catalisador ácido que poderia ser utilizado na etapa da abertura do epóxido (composto 2).
A reação de abertura do epóxido (composto 2) com a alilamina (composto 3) é uma reação de substituição nucleofílica do tipo S_N2.
De forma alternativa, o composto 4 poderia ser obtido a partir do tratamento do composto 5 com um equivalente da alilamina (composto 3).