#2755624 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

Metodologias assimétricas são frequentemente utilizadas na síntese de diversas substâncias biotivas. Entre esses métodos, está a reação de redução assimétrica desenvolvida por Noyori, em que altos excessos enantioméricos são obtidos utilizando catalisadores de rutênio. Com relação à figura acima, assinale a opção correta.

O método mais fácil para a obtenção do composto 1 é por meio da reação de substituição nucleofílica da amida (composto I) com o composto IV.
Um método alternativo para a obtenção da imina (composto 2) é o tratamento do composto III com o composto V na presença de um catalisador ácido.
A reação de redução da imina (composto 2) com o catalisador de Noyori leva à formação enantiosseletiva da amina (composto 3), devido ao catalisador quiral de rutênio.
Um método alternativo de redução assimétrica para a obtenção da amina quiral (composto 3) é o tratamento da imina (composto 2) com boroidreto de sódio (NaBH₄).
Caso a reação de redução tivesse levado à formação racêmica do composto 3, bastaria fazer uma resolução com ácido acético para a separação dos enantiômeros R e S.