#2755620 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

A reserpina é um alcaloide indólico da classe das $-carbolinas usado no tratamento do câncer. Com base na figura apresentada, nos intermediários e mecanismos das reações clássicas de Pictet-Spengler e Bischler-Napieralski, usadas nas sínteses de compostos indólicos, assinale a opção correta.

No tratamento da triptamina com o anidrido glutárico (composto 4), ocorre a formação da imina (composto 6) que, após tratamento básico, levará à formação da $-carbolina (composto 1).
No tratamento da triptamina com glutaraldeído (composto 3), ocorre a formação da imida (composto 5), a qual é convertida na $-carbolina (composto 2) quiral.
A $-carbolina (composto 1) quiral pode ser obtida por meio da redução do intermediário formado a partir do tratamento da imida (composto 5) com POCl3, utilizando o catalisador de Noyori.
Na reação de ciclização intramolecular da imina (composto 6) em meio ácido, ocorre a formação enantiosseletiva da $-carbolina (composto 2).
Devido à baixa acidez dos hidrogênios vizinhos ao grupo amida, não é possível realizar uma reação de alquilação na posição " do grupo amida.