#2755616 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

Compostos 1,3-dicarbonilados ou derivados malônicos são frequentemente utilizados em síntese de compostos bioativos. Com base na química dos compostos 1,3-dicarbonílicos e nas estruturas apresentadas na figura acima, assinale a opção correta.

O tratamento do composto 1,3-dicarbonílico com um equivalente de uma base (MeONa) levará à desprotonação do carbono 4 e à formação do enolato I.
O tratamento do composto 1,3-dicarbonílico com um excesso de base levará à desprotonação tanto do carbono 2 quanto do 4 e à formação do dienolato.
O tratamento do dienolato com um agente alquilante levará à reação de alquilação no carbono 2.
Após a primeira alquilação do enolato II, não haverá a possibilidade de se fazer uma nova alquilação no carbono 2.
O hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄) poderia ser utilizado para a redução regiosseletiva da cetona sem a redução do grupo éster no composto 1,3-dicarbonílico apresentado.