#2755682 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

As prostaglandinas pertencem a uma importante classe de compostos derivados enzimaticamente de ácidos graxos e possuem diversas funções fisiológicas. Um dos métodos mais eficientes de síntese de prostaglandinas tem como material de partida uma ciclopentenona conjugada, conforme representado genericamente acima para a prostaglandina E₂(PGE₂). Acerca dessa síntese, assinale a opção correta.

Qualquer reagente organometálico utilizado como nucleófilo atacará somente o carbono $ à carbonila da ciclopentenona.
A estrutura da prostaglandina E2 possui dois grupos hidroxila secundários de álcool que possuem diferentes reatividades, sendo que a hidroxila do anel é a mais reativa pois não sofre a influência da ligação dupla da cadeia lateral.
O grupo alcoxila presente na ciclopentenona não exerce qualquer influência na estereosseletividade do ataque nucleofílico ao carbono $ do sistema conjugado.
A adição de um composto organometálico à prostaglandina E₂ ocorreria na carbonila da cetona, não sendo necessária a utilização de grupos de proteção nas hidroxilas da molécula.
A síntese da prostaglandina E₂envolve duas reações no mesmo pote reacional entre um reagente organometálico, a ciclopentenona conjugada e um haleto de alquila, formando o produto final com estereoquímica relativa anti entre as cadeias alquílicas.