#2755613 CEBRASPE (CESPE) - 2010 - Pesquisador-Metrologista em Metrologia e Qualidade (INMETRO)/Síntese de Fármacos

T. Tsunoda et al. Tetrahedron Lett, 2000, 41, 7667.

Considerando a figura acima, que apresenta algumas etapas da síntese do antípoda do antibiótico antimicina A3b, assinale a opção correta.

A formação do composto 2 envolve a reação de aminação redutiva em que a imina formada entre a amina (composto 1) e a acroleína é reduzida in situ com TIPSOTf.
Na primeira etapa, a reação da amina (composto 1) com o TMSOTf serve para desativar o grupo amina e facilitar a reação subsequente.
A primeira etapa envolve a reação de adição de Michael, em que a amina (composto 1), ativada pelo TMSOTf, reage na posição $ da acroleína ativada pelo TIPSOTf.
Na reação de substituição eletrofílica entre o cloreto de ácido e o composto 2, ocorre a formação de um carbamato.
A reação do tipo [3,3] a que se refere a figura é a reação de Diels-Alder, na qual o ácido LiHDMS serve para enolizar a amida.